在位： 寛文3年（1663）～延宝6年（1678）

　小笠原忠知の嫡男小笠原長矩が相続。

　江戸で生まれ相続と同時に弟、長定に３千石、長秋に２千石を分知し自らは４万石を領した、父忠知同様奏者番となり寛文６年(1678)には寺社奉行を命ぜられ約１２年間この要職を務めた。その為ほとんど江戸在府となり吉田に帰ったのは僅か２回のみ。　
　寛文9年(1669)海上航行の安全と吉田湊への標識のため、前芝燈明台を建設。（市内前芝町に現存）